Cindy Sherman empezó en el mundo de la fotografía desde solo los 10 años, fotografiando a ella misma y sus familiares para un album.
Tenía una serie de fotos que se centraban en payasos, ya que le gustaban mucho, y además, le parecen personas que intentar hacer reir a la gente, aunque transmiten mucha desconfianza.
A través de estas fotos, ella no pretendía mostrarse a sí misma, sino enseñar el personaje que representaba, haciéndolas muy estereotipadas.
Una cosa que ella pretendía era que la gente reconociera sus fotografías por su parecido a películas famosas.
No ponía título a sus obras ya que no quería que la gente tuviera una primera idea de sus personajes, sino llevarlos por su imaginación.
Algunos de sus trabajos fueron criticados por la gran idealización, ya que daban a entender que se estaba burlando de los personajes que representaba, como por ejemplo las mujeres de Hollywood.
Algo que impacta mucho de ella es que no tiene muchos personajes de hombres, y que estos no tenían tanto detalle y expresión.
Probó a hacer fotos con muñecos en lugar de personas, pero desubrió que era mas difícil, ya que no podían moverse ni cambiar sus expresiones.
Sus tipos de series de fotografía están clasificadas en:
Untitled Film Stills (1977-1980) Imágenes realizadas a modo de reportaje gráfico de diversas historias protagonizadas por mujeres. Se trata siempre de fotografías en blanco y negro que remiten las películas de los años cincuenta y pretenden llamar la atención sobre la abusiva estereotipación de las representaciones femeninas: la chica sexy, el ama de casa, la ingenua o la prostituta. En ellas Sherman se muestra siempre distinta; no son, pues, verdaderos autorretratos son máscaras y no identidad. Sherman se esconde tras la caracterización de los diferentes arquetipos del mismo modo que el uso repetitivo de éstos oculta la compleja identidad de las mujeres reales.
Centerfolds (1981) (Desplegables interiores). Originalmente encargadas por la revista Artforum, estas parodias de revistas eróticas masculinas representan a los personajes en una gran diversidad de estados emocionales, desde el aterrorizado hasta el melancólico. Con ella, Sherman adopta la condición masculina de mirar fotografías de mujeres expuestas, pero le da la vuelta a la tortilla y asume los roles tanto de fotógrafo como de pin up.
History Portraits (1989-1990) Repite la misma estrategia de retratarse adoptando falsas identidades, solo que el referente es ahora la historia de la pintura. Con estas imágenes Sherman reitera la denuncia de la ideología que subyace a los arquetipos icónicos femeninos y nos habla de su incansable repetición, de su eterna vigencia, de cómo el pasado conforma las imágenes del presente. Su intención es desmitificar las personalidades que la sociedad se empeña en ensalzar, ya sea en forma de obras maestras o de estrellas de televisión.
En Sex Pictures, 1992 simbolizan la cosificación de los cuerpos en la pornografía mediante escenas protagonizadas por muñecos, autómatas fragmentados y recompuestos en posturas impúdicas e inverosímiles. Carne desmembrada y convertida en cosa.
Horror pictures, 1995 da una nueva vuelta de tuerca en la representación de lo obsceno mostrándonos rostros inhumanos de ojos espantados y vidriosos, cabezas hechas de fragmentos que muestran las suturas como terribles heridas.
Clowns, 2004 tiene como punto de partida una visita a una feria americana, acercándose a la figura del personaje detrás de la máscara de payaso, usando por primera vez técnicas digitales y mezclando con las analógicas.
Carmela, una noche loca de verano, tras un par de chupitos, se le ocurrió la idea escandalosa de colarse en la casa del profesor de educación física de sus hijos, ya que tenía una aventura con él.
Pasaron una noche loca y Carmela, exhausta, decidió salir a la terraza a echarse un buen porrillo nocturno junto a una copa con mojito, pero al correr las cortinas y abrir la puerta, quedó ensimismada, contemplando a su madre sentada en una butaca con la camisa desatada y un sombrero playero sobre la cabeza.
Ella no sabía que compartían amante, por lo que finalmente, decidió sacarla de ahí y avisarle para que se uniera a la causa.